26. července 1963 postihlo Skopje zemětřesení o síle 6,9 stupňů Richterovy škály. Bylo to jedno z nejničivějších zemětřesení v dějinách Jugoslávie. Jeho bilance dosahovala 1078 mrtvých, 3383 zraněných a sto až dvě stě tisíc lidí bez domova. Zničeno bylo na 75–80 % zástavby celého města.
Po zemětřesení zůstalo ve městě kromě osmanského Starého bazaru jen málo historických památek. Rekonstrukce, provedená v 60. až 80. letech 20. století, proměnila Skopji v modernistické, ale šedivé město. Proto vedení města přijalo velmi kontroverzní urbanistický projekt Skopje 2014, jehož cílem bylo dát městu monumentálnější a historičtější podobu. Bylo obnoveno několik neoklasicistních budov zničených zemětřesením v roce 1963, včetně Národního divadla, a zrekonstruovány ulice a náměstí. Vznikla také řada dalších architektonických prvků, včetně fontán, soch, hotelů, vládních budov a mostů. Projekt byl kritizován kvůli svým nákladům a historizující estetice.
